Кэнносукэ — это мальчик, воспитывающийся в традиционной самурайской семье, находящейся в ритме современного Токио. Перед ним стоит важная задача: он планирует сходить на свидание, и эта задача оказывается намного сложнее, чем он ожидал. В её организации ему помогает не кто иной, как его верный слуга-ниндзя, обладающий множеством неординарных умений. Этот ниндзя, волшебный помощник, наделён не только боевыми навыками, но и необычными взглядами на жизнь и отношения. С его помощью Кэнносукэ постепенно погружается в мир романтики и юных переживаний. Как ребенок самурая, Кэнносукэ сталкивается с конфликтом между старинными традициями и новыми веяниями. Каждый шаг к свиданию наполнен комичными ситуациями и неожиданными поворотами, которые создают атмосферу лёгкости и веселья. Слуга-ниндзя, пытаясь адаптировать древние самурайские учения к современным реалиям, предлагает мальчику «полезные» советы, основанные на его опыте, что часто приводит к курьёзам и недоразумениям. Вместе они проходят путь обучения доверительным отношениям, понимая, что истинная сила проявляется не только в боевых искусствах, но и в умении открываться и общаться с окружающими. Во время этих приключений Кэнносукэ не только учится вести себя на свиданиях, но и сталкивается с важными для любого подростка вопросами: как быть самим собой, как преодолеть страх неудачи и как ценить дружбу. Параллельно с этим перед ним открывается новый мир чувств и эмоций, который заставляет его переосмыслить то, что значит быть самураем в эпоху быстрого прогресса. Этот фильм с острым юмором и трогательными моментами прекрасно иллюстрирует столкновение традиций и современности, а также бесценные уроки о любви, дружбе и самопознании. Каждый эпизод полон жизненной энергии и обаяния, позволяя зрителям прочувствовать сложности, с которыми сталкиваются молодые люди в поисках своей индивидуальности. Кэнносукэ становится символом поколения, находящегося между прошлым и будущим, и его приключения заставляют задуматься о вечных ценностях, присущих каждой эпохе.